Krkobabići svoje poslove, ali i državne funkcije, drže „unutar porodice“. Preko kompanija kontrolišu dve poslovne zgrade gde su osnivali porodične firme.
Milan Krkobabić sa užom porodicom jedan je od imućnijih ministara. Njegova porodica bavi se prodajom opreme za štampu, a poslove su proširili i na Crnu Goru i Bosnu i Hercegovinu.
Krkobabić je postao predsednik Partije ujedinjenih penzionera Srbije (PUPS) nakon smrti oca Jovana. Političku karijeru započeo je 2008. godine kada je imenovan za zamenika gradonačelnika Beograda, funkciju koju je obavljao naredne četiri godine. Nakon toga, preuzeo je dužnost generalnog direktora Javnog preduzeća „Pošta Srbije“, gde je ostao do 2016. godine. Te godine, u Vladi formiranoj u avgustu, postao je ministar bez portfelja, zadužen za regionalni razvoj i koordinaciju rada javnih preduzeća. U narednoj Vladi, formiranoj 2020. postao je ministar za brigu o selu i na toj poziciji je ostao i narednа tri mandata.
Ministrov sin Stefan Krkobabić radio u Privrednoj komori Beograda, a potom je postavljen za direktora JP „Stara Planina”. Država mu je subvencionisala kredit kada je kupovao stan.
U 2019. godini Agencija za borbu protiv korupcije zatražila je Krkobabićevu smenu zbog sukoba interesa pošto je utvrdila da je kao član Vlade učestvovao u donošenju odluke da njegov sin Stefan bude postavljen za direktora „Stare planine“.
Ministrov sin je godinu dana kasnije razrešen ove funkcije. Danas je narodni poslanik i odbornik u Skupštini grada Beograda.
Krkobabićeva stranka godinama je bila u koaliciji sa SPS, sve do 2016. godine kada su napustili dugogodišnjeg koalicionog partnera i priključili se novom – Srpskoj naprednoj stranci.
Njihove ideje i stavove podržavali su bespogovorno, pa i kada su u pitanju studentski protesti i blokade koji su obeležili kraj 2024. i prvu polovinu 2025. godine. Tako, nakon što je odbornik PUPS-a u Novom Sadu tokom jedne blokade pružio podršku studentima, stranka se ogradila od njega.
„Stranka će, kao i do sada, nastaviti da pruža punu podršku stavovima predsednika Srbije Aleksandra Vučića – da nasilje i blokade ne mogu i ne smeju zameniti dijalog i civilizovano ponašanje“, stoji u saopštenju PUPS-a.
Krkobabić nije odgovorio na zahtev novinara KRIK-a za intervju niti je odgovorio na pitanja koja smo mu poslali.