Početkom devedesetih, predvodio je studentske demonstracije protiv režima tadašnjeg predsednika Slobodana Miloševića. Diplomirao je vazduhoplovstvo na Mašinskom fakultetu u Beogradu. Radio je kao novinar i jedan je od osnivača „Radija B92“. Prateći bivšu suprugu, koja se usavršavala na faktultetu u Pragu, Đilas odlazi u Češku i počinje da trguje televizijskim pravima na emitovanje. Učlanio se u Demokratsku stranku 2004. godine. Bio je direktor kancelarije predsednika Borisa Tadića. Postaje gradonačelnik Beograda 2008. Njegov mandat obeležile su različite kontroverze, uključujući uvođenje novog sistema javnog prevoza „Bus plus“, izgradnja Mosta na Adi, prinudno iseljavanje Roma ispod Gazele. Njegov gradski menadžer Aleksandar Bjelić se trenutno nalazi pod istragom zbog sumnje na zloupotrebe u vezi sa rekonstrukcijom Bulevara kralja Aleksandra. Zbog dominante pozicije na tržištu oglašivača, mogao je da utiče na uređivačku politiku medija u zemlji, kako piše u izveštaju Saveta za borbu protiv korupcije iz 2011. Đilas je, u intervjuu za KRIK, priznao je da je finansijski pomogao osnivanje mnogih medija, pa i dnevnog lista „Press“, ali je negirao da je bio njegov vlasnik. „Ne postoji medij u Srbiji koji se osnivao, a kome nije pomogla ’Direct media’ Ja sam ponudio pomoć i KRIK-u pa ste vi odbili. Svaka novina koja se osnuje dobije od nas ’pripejmente’ i mi im pomognemo u tih prvih šest meseci, godinu dana. Ako oni naprave medij od toga, poraste vrednost reklamnog prostora, ja zaradim. Ukoliko propadnu, ja na tome izgubim.“ Dok je bio na vlasti razvio je svoje poslove i uvećao bogatstvo, a njegove firme tih godina imale su prihode i do 80 miliona evra godišnje. Dolaskom Srpske napredne stranke na vlast, gradska skupština razrešila ga je dužnosti i ubrzo na čelo grada postavila Sinišu Malog. Đilas je od tad bio gradski odbornik ali nije prisustvovao nijednoj sednici gradske skupštine. Objasnio je da njen rad vidi kao „izrugivanje demokratije“. Bio je predsednik DS-a od 2012. do 2014. i predsednik Košarkaškog saveza Srbije. Pred kraj prošle godine vraća se u politiku i odlučuje da ponovo pokuša da postane gradonačelnik. „Smatrao sam da imam dve mogućnosti – ili da odem odavde ili da se borim. Svi koji ovde živimo treba da se borimo“. Pristao je da za KRIK govori jer smatra da imovina funkcionera treba da bude transparentna. Ipak, na pojedina pitanja, burno je reagovao. „Meni se možda neće uvek dopasti to što ćete vi raditi, ali je suština da, ako toga ima što više, to je bolje za ovu zemlju. Voleo bih da neki ljudi idu i korak dalje i objasne kako su stekli tu imovinu.“